Des processions en l'honneur de sainte Waudru avaient déjà été organisées peu après l'élévation de ses reliques. Des comptes du 11e s. (en vue d'une réconciliation entre les habitants de Mons et ceux de Boussu) font mention d'une procession et de la "fierte" (Châsse) de sainte Waudru.

Les comptes de 1313-1314 mentionnent un "kar" pour promener le corps de sainte Waudru.  Les processions en l'honneur de la Patronne de Mons sont donc une pratique ancienne.

"Mais, écrit Jean Huvelle, c'est surtout la peste de 1349 qui est à l'origine de notre procession actuelle.
Pour obtenir la cessation du fléau, les autorités religieuses décident d'implorer la miséricorde et l'assistance des saints protecteurs de la Cité.

Le 7 octobre 1349, le clergé et la population de Mons partent en procession avec les reliques de Sainte-Waudru, vers les bruyères de Casteau, tandis que les Sonégiens les rejoignent avec le corps de Saint Vincent (Madelgaire).

On plaça les deux châsses sous un pavillon dressé près d'une croix, et le Doyen du Chapitre de Soignies, Etienne Malion, célébra la messe en l'honneur de la Sainte Trinité.

Huit jours durant les corps saints demeurent associés et exposés à la vénération populaire.

Le mal cesse et la reconnaissance des protégés et des survivants s'exprime dans une procession annuelle d'abord fixée au premier dimanche d'octobre. En raison des caprices de l'automne, on la transfère bientôt au dimanche de la "Trinité", fête tombant en mai ou juin (1352)".

Les processions de l'époque étaient bien plus longue que celle que nous connaissons aujourd'hui. Il suffit, pour s'en rendre compte, de voir où étaient située les cinq croix de pierre qui jalonnaient le parcours. La première, à proximité de la Porte du Parc, la deuxième aux bruyères de Casteau (SHAPE), la troisième à l'étang des Apôtres, entre les portes de Nimy et d'Havré (Bâtiment du Nursing en cours de démontage), la quatrième à la Croix-Place (Bas rue de la Halle) et la cinquième à Cantimpret, soit à proximité du Beguinage.

Plus tard, en 1526, une sixième croix fut dressée au bas de la rue des Sars. Devant ces croix étaient lus les miracles attribués à Sainte Waudru. Le "Grand Tour" se déroula jusqu'à la fin du XVIIe siècle. Il commençait vers cinq heures du matin, juste après le premier office du jour de la Trinité.

Bien entendu, guerres et intempéries obligèrent parfois le Chapitre montois à raccourcir le tour, soit en ne quittant pas l'enceinte de la Ville, soit en processionnant les châsses de leurs Patronne à l'intérieur même de la Collégiale. En 1674, les Chanoinesses décidèrent la modification du Grand Tour.